Pleasant Despair par Lorenzo Simo est une police de caractères rétro à empattements et display gratuite, dotée de courbes rebondies et de pieds larges et évasés. Les lettres présentent des contours irréguliers, des jonctions pincées et un corps doux qui rappelle le lettrage d'affiches fait main. Leurs proportions élancées et leurs empattements exagérés créent une silhouette légèrement étrange et théâtrale.
Les formes arrondies évoquent des silhouettes fondantes et des décors de cartoons, faisant de cette police un compagnon vivant pour les illustrations surréalistes. Elle convient aux affiches musicales, à l'identité visuelle de la mode alternative et aux graphismes de divertissement à la tonalité sombre et comique. Sur des produits dérivés ou des emballages alimentaires insolites, le lettrage peut faire partie intégrante de l'œuvre d'art, en particulier au milieu de motifs dégoulinants, de figures déformées ou d'autres images organiques.